viernes, 13 de agosto de 2010
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efectos en la salud
La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
usos de los aldehidos
1) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
Reacciones
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C
1 Metanal
Formaldehído HCHO -21
2 Etanal
Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal
Propionaldehído
Propilaldehído C2H5CHO 48,8
4 Butanal
n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal
n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído C4H9CHO 103
6 Hexanal
Capronaldehído
n-Hexaldehído C5H11CHO
7 Heptanal
Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído C6H13CHO
8 Octanal
Caprilaldehído
n-Octilaldehído C7H15CHO
9 Nonanal
Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído C8H17CHO
10 Decanal
Caprinaldehído
n-Decilaldehído C9H19CHO
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C
1 Metanal
Formaldehído HCHO -21
2 Etanal
Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal
Propionaldehído
Propilaldehído C2H5CHO 48,8
4 Butanal
n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal
n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído C4H9CHO 103
6 Hexanal
Capronaldehído
n-Hexaldehído C5H11CHO
7 Heptanal
Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído C6H13CHO
8 Octanal
Caprilaldehído
n-Octilaldehído C7H15CHO
9 Nonanal
Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído C8H17CHO
10 Decanal
Caprinaldehído
n-Decilaldehído C9H19CHO
propiedades de los aldehidos
Propiedades físicas
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
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